隨著 Palm-sized PC 硬體技術進步，為了打造更先進、更多功能以及更省電的作業系統，微軟決定開發全新的下一代作業系統，也就是 WinCE 3.0。
成長茁壯 Windows CE 3.x
2000 年 4 月，以 WinCE 3.0 為基礎的 Pocket PC 2000 作業系統問世。「Pocket PC」也正式定名，捨棄了之前「Palm-size PC」的稱號，代表微軟極力要擺脫 PalmPilot 高市佔率的陰影，以強調多媒體的新作業系統與之抗衡。Pocket PC 2000 本質上作了許多改變，如同 Windows 95 一般的開始工作列被移除，以視窗圖示取代，並移至螢幕左上方，不再是以前 Windows 95 的簡化版。
微軟為了要打敗勁敵 Palm，開始以多媒體區隔與 PalmPilot 的市場定位。Pocket PC 2000 首度內建 Windows Media Player，可以播放 WMA 與 MP3 檔案，加上彩色螢幕的設計讓 Pocket PC 的成熟度逐漸提高，也開始受消費者歡迎。如 Compaq iPAQ 3600 系列 PDA 就是以 Pocket PC 2000 為作業系統。
羽翼漸豐 Windows CE 4.x
Windows CE 4.0 .NET 核心於 2002 年 1 月發表，但一直要到 2003 年 6 月後，採用 Windows CE 4.x .NET 核心的 Pocket PC 才逐漸增加，原因是微軟當時發表了全新的作業系統 Windows Mobile 2003。微軟將行動作業系統統一稱為 Windows Mobile，代表了微軟對行動裝置的重視。而為了對應於不同的硬體，Windows Mobile 2003 旗下尚有 for PPC Phone 以及 for Smartphone 兩個版本。
Windows Mobile 2003 主要更新部分包括藍芽及無線網路的連線簡化、媒體播放器升級為 Windows Media Player 9 以及新增圖片編輯的功能。到了此時，行動裝置廠商開始一窩蜂地製造 PDA 手機以及 Smartphone，較著名的有 Dopod 565、ETEN P300、HP iPAQ h6300、MiTAC Mio 8390 等。
追加再改版
然而，由於硬體技術的進步，直式螢幕已無法滿足使用者橫式觀賞影片或是拍照的需求，因此微軟在 2004 年 3 月推出了 Windows Mobile 2003 Second Edition，新增直／橫式螢幕轉換、支援 VGA 解析度螢幕和正方形螢幕，同時也作了一些軟體修正。採用 WM2003 SE 的裝置又更多了，包括 ASUS P505、Dopod 699、700、818、ETEN M500、MOTO MPx220 等，不計其數。
凌空鳳凰 Windows CE 5.0
2005 年 5 月微軟再接再厲推出以全新 WinCE 5.0 為核心的作業系統 Windows Mobile 5.0。WM5 最重要的特點就是支援 3G 網路，因此促成世界第一款 3G PDA 手機 HTC Universal（Dopod 900）的誕生。另一個重要的更新就是具備永續性記憶體儲存，以往手機沒電造成所有安裝的程式及檔案消失的恐懼將不再發生。
Windows Mobile 的未來
WM5 縱使技術已經十分先進，但想當然爾它不會是最後一版作業系統。據了解微軟已經在開發代號為 Crossbow 的 Windows Mobile 5.5（或 WM5 SE），會與未來的 Office 2007 作緊密結合，最快於 2006 年底發表。而後續代號 Yamazaki 與 Photon 的下二版 Windows Mobile 則尚無時程表或功能概覽，不過隨著科技的日新月異，我們可以期待微軟在不久的將來會繼續為行動一族帶來更多驚喜。
呱呱墜地 Windows CE 1.x
Windows Mobile 的核心是「Windows CE（WinCE）」，「CE」可以代表「Compact Edition（精簡版）」，也可以說是「Consumer Electronics（消費性電子產品）」，但微軟其實並未對 CE 的涵意做出官方解釋。
1996 年 11 月，隨著第一部搭載 WinCE 1.0 的手持電腦（Handheld PC）NEC MobilePro 200 以及 Casio A-10 發表，Windows CE 的旅程正式開始。WinCE 1.0 的規格現在來看十分陽春：螢幕為 480 x 240 pixels、四色灰階、2 MB 記憶體、44 MHz 處理器（Casio A-10）以及支援碩大的 PCMCIA 卡，但是只需要兩顆 3 號電池就能驅動，而其觸控螢幕的設計也為將來 PDA 奠定基礎。
然而企業所喜愛使用的 email 及行事曆管理軟體並不是當時初出茅廬的 Outlook，而是 Lotus Organizer、cc:Mail、Lotus Domino 等，WinCE 1.x 只支援 Outlook 的作法無疑是自掘墳墓。於是，在 WinCE 1.0 誕生周歲的 1997 年 11 月，WinCE 2.0 正式發表。
嗷嗷待哺 Windows CE 2.x
WinCE 2.0 是第一個支援彩色螢幕的作業系統。此外，為了要與 Palm 公司生產的 PalmPilot 競爭，WinCE 2.x 新闢了一條產品線「Palm PC」，提供 QVGA 解析度硬體的作業系統，也是今日 PDA 的前身，如 LEO 當年頗受歡迎的 Freestyle 即為一例。但由於 Palm 認為「Palm PC」侵害其商標權益而與微軟打官司並勝訴，微軟只好將名字改為「Palm-size PC」。採用 WinCE 2.x 的 PDA 有 Casio Cassiopeia E-105 等。
隨著 Palm-sized PC 硬體技術進步，為了打造更先進、更多功能以及更省電的作業系統，微軟決定開發全新的下一代作業系統，也就是 WinCE 3.0。
成長茁壯 Windows CE 3.x
2000 年 4 月，以 WinCE 3.0 為基礎的 Pocket PC 2000 作業系統問世。「Pocket PC」也正式定名，捨棄了之前「Palm-size PC」的稱號，代表微軟極力要擺脫 PalmPilot 高市佔率的陰影，以強調多媒體的新作業系統與之抗衡。Pocket PC 2000 本質上作了許多改變，如同 Windows 95 一般的開始工作列被移除，以視窗圖示取代，並移至螢幕左上方，不再是以前 Windows 95 的簡化版。
微軟為了要打敗勁敵 Palm，開始以多媒體區隔與 PalmPilot 的市場定位。Pocket PC 2000 首度內建 Windows Media Player，可以播放 WMA 與 MP3 檔案，加上彩色螢幕的設計讓 Pocket PC 的成熟度逐漸提高，也開始受消費者歡迎。如 Compaq iPAQ 3600 系列 PDA 就是以 Pocket PC 2000 為作業系統。
世界第一支 PDA Phone 問世
也許是看準了商務人士希望將電話與 PDA 整合的商機，2000 年 9 月，全球第一支 PDA phone 誕生了。Sagem WA3050 成功將 GSM 雙頻手機與 Pocket PC 結合，但螢幕為灰階，而由於 Pocket PC 2000 並沒有電話功能支援，WA3050 的手機功能是另外加入的。
Pocket PC 2002、Smartphone 2002 分食市場
2001 年 10 月，微軟推出 Pocket PC 2002，同樣採用 WinCE 3.0 核心，這次微軟加入了手機功能的支援，成為 Pocket PC 2002 Phone Edition，但是跟一般 Feature phone 來比，功能還是少了些。除了手機功能以外，Pocket PC 2002 更加入了許多新一代行動科技，如藍芽、Wi-Fi 無線網路與 MSN Messenger，讓競爭對手無法招架。此作業系統的代表 PDA 手機為歐洲系統商 O2 推出的 XDA（即 Dopod 686）。
12 月，微軟針對小型化智慧型手機發表 Smartphone 2002，訴求不需要高硬體規格便可執行、單手即可操作的簡易介面，以及更類似 Feature phone 的操作方式，創造另一條獨特產品線。台灣第一款上市的智慧型手機 MiTAC Mio 8380 也是使用 Smartphone 2002 作業系統，在市場上掀起極大波瀾。
羽翼漸豐 Windows CE 4.x
Windows CE 4.0 .NET 核心於 2002 年 1 月發表，但一直要到 2003 年 6 月後，採用 Windows CE 4.x .NET 核心的 Pocket PC 才逐漸增加，原因是微軟當時發表了全新的作業系統 Windows Mobile 2003。微軟將行動作業系統統一稱為 Windows Mobile，代表了微軟對行動裝置的重視。而為了對應於不同的硬體，Windows Mobile 2003 旗下尚有 for PPC Phone 以及 for Smartphone 兩個版本。
Windows Mobile 2003 主要更新部分包括藍芽及無線網路的連線簡化、媒體播放器升級為 Windows Media Player 9 以及新增圖片編輯的功能。到了此時，行動裝置廠商開始一窩蜂地製造 PDA 手機以及 Smartphone，較著名的有 Dopod 565、ETEN P300、HP iPAQ h6300、MiTAC Mio 8390 等。
追加再改版
然而，由於硬體技術的進步，直式螢幕已無法滿足使用者橫式觀賞影片或是拍照的需求，因此微軟在 2004 年 3 月推出了 Windows Mobile 2003 Second Edition，新增直／橫式螢幕轉換、支援 VGA 解析度螢幕和正方形螢幕，同時也作了一些軟體修正。採用 WM2003 SE 的裝置又更多了，包括 ASUS P505、Dopod 699、700、818、ETEN M500、MOTO MPx220 等，不計其數。
凌空鳳凰 Windows CE 5.0
2005 年 5 月微軟再接再厲推出以全新 WinCE 5.0 為核心的作業系統 Windows Mobile 5.0。WM5 最重要的特點就是支援 3G 網路，因此促成世界第一款 3G PDA 手機 HTC Universal（Dopod 900）的誕生。另一個重要的更新就是具備永續性記憶體儲存，以往手機沒電造成所有安裝的程式及檔案消失的恐懼將不再發生。
支援機種繁多
WM5 其他重要的更新還包括：Pocket Office 改名為 Office Mobile，並加入 PowerPoint Mobile；Windows Media Player 更新為第 10 版；增加軟體鍵的支援，讓使用者單手也可輕鬆使用 PDA；支援外接硬碟以及 USB 2.0；以及提高個人資訊管理（PIM）與電話功能的整合。搭載 WM5 的 PDA phone 與 Smartphone 有：ASUS P525、AnexTEK moboDA 3360、BenQ-Siemens P51、Dopod S300、ETEN M600 等，族繁不及備載。
Windows Mobile 的未來
WM5 縱使技術已經十分先進，但想當然爾它不會是最後一版作業系統。據了解微軟已經在開發代號為 Crossbow 的 Windows Mobile 5.5（或 WM5 SE），會與未來的 Office 2007 作緊密結合，最快於 2006 年底發表。而後續代號 Yamazaki 與 Photon 的下二版 Windows Mobile 則尚無時程表或功能概覽，不過隨著科技的日新月異，我們可以期待微軟在不久的將來會繼續為行動一族帶來更多驚喜。